Pagyamanan iti panagbisita iti nature.com. Ti bersion ti browser nga us-usarenmo ket addaan iti limitado a suporta ti CSS. Para iti kasayaatan a padas, irekomendarmi ti panagusar iti kaudian a bersion ti browser (wenno iddepen ti compatibility mode iti Internet Explorer). Mainayon pay, tapno masigurado ti agtultuloy a suporta, daytoy a site ket saan a mangiraman kadagiti estilo wenno JavaScript.
Daytoy a panagadal ket mangibagbaga ti nangato nga episiente a pamay-an para iti sintesis dagiti benzoxazoles babaen ti panagusar ti catechol, aldehyde ken ammonium acetate a kas feedstock babaen ti panagikapet a reaksion iti ethanol nga addaan iti ZrCl4 a kas katalista. Ti serye dagiti benzoxazoles (59 a kita) ket sibaballigi a nasintisisar babaen daytoy a pamay-an kadagiti apit aginggana iti 97%. Dagiti dadduma pay a pagimbagan daytoy a pamay-an ket mairaman ti dakkel a sintesis ken ti panagusar ti oksihena a kas maysa nga ahente a mang-oxidize. Dagiti naalumamay a kasasaad ti reaksion ket mangipalubos ti sumaganad a panagandar, a mangpasayaat ti sintesis dagiti nadumaduma a nagtaud nga addaan kadagiti biolohikal a mainaig nga estruktura a kas dagiti β-laktam ken dagiti heterosiklo ti quinolina.
Ti panagrang-ay kadagiti baro a pamay-an ti organiko a sintesis a mabalin a mangparmek kadagiti limitasion iti panaggun-od kadagiti nangato ti pategna a kompuesto ken mangpaadu ti kinanadumadumada (tapno manglukat kadagiti baro a potensial a lugar ti panagusar) ket nakaawis ti adu nga atension agpadpada iti akademia ken industria1,2. Malaksid iti nangato nga episiensi dagitoy a pamay-an, ti kinamannakigayyem iti aglawlaw dagiti wagas a mapatpataud ket agbalin met a dakkel a pagimbagan3,4.
Dagiti benzoxazole ket maysa a klase dagiti heterosikliko a kompuesto a nakaawis ti adu nga atension gapu kadagiti nabaknang a biolohiko nga aktibidadda. Dagiti kasta a kompuesto ket naipadamag nga addaan kadagiti antimikrobio, neuroprotective, anticancer, antiviral, antibacterial, antifungal, ken anti-inflammatory nga aktibidad5,6,7,8,9,10,11. Dagitoy ket nasaknap pay a maus-usar kadagiti nadumaduma a tay-ak ti industria a mairaman dagiti parmaseutika, sensoriko, agrokemistri, dagiti ligando (para iti katalisis ti transision a metal), ken siensia ti materiales12,13,14,15,16,17. Gapu kadagiti naisangsangayan a kemikal a tagikua ken kinaadu ti pakausaranda, dagiti benzoxazole ket nagbalinen a napateg a bloke ti panagbangon para iti sintesis ti adu a komplikado nga organiko a molekula18,19,20. Makapainteres, dagiti sumagmamano a benzoxazoles ket napateg a natural a produkto ken dagiti molekula a mainaig iti parmakolohikal, kas iti nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 ken neosalvianene (Pigura 1A)26.
(A) Dagiti pagarigan dagiti natural a produkto a naibatay iti benzoxazole ken bioaktibo a kompuesto. (B) Sumagmamano a natural a gubuayan dagiti katekol.
Nasaknap a maus-usar dagiti katekol iti adu a tay-ak kas iti parmaseutika, kosmetiko ken siensia ti materiales27,28,29,30,31. Dagiti catecol ket naipakita pay nga addaan kadagiti antioxidant ken anti-inflammatory a tagikua, a mamagbalin kadakuada a potensial a kandidato a kas dagiti ahente ti panangagas32,33. Daytoy a sanikua ti nangiturong iti pannakausar daytoy iti pannakapataud dagiti anti-aging cosmetics ken skin care products34,35,36. Maysa pay, dagiti katekol ket naipakita a kas epektibo a prekursor para iti organiko a sintesis (Pigura 1B)37,38. Dadduma kadagitoy a katekol ket nasaknap ti nakaparsuaan. Gapuna, ti pannakausar daytoy a kas maysa a raw material wenno pangrugian a material para iti organiko a sintesis ket mabalin a mangiladawan ti berde a prinsipio ti kimika ti “panagusar kadagiti mapabaro a rekurso”. Sumagmamano a nadumaduma a ruta ti naaramid tapno mangisagana kadagiti functionalized benzoxazole compounds7,39. Ti oksidatibo a panagandar ti C(aryl)-OH a singgalut dagiti katekol ket maysa kadagiti makapainteres unay ken nobela nga asidegan iti sintesis dagiti benzoxazole. Dagiti pagarigan daytoy nga asidegan iti sintesis dagiti benzoxazole ket dagiti reaksion dagiti katekol kadagiti amine40,41,42,43,44, kadagiti aldehido45,46,47, kadagiti alkohol (wenno eter)48, ken kasta met kadagiti ketone, alkeno ken alkino (Pigura 2A)49. Iti daytoy a panagadal, ti multicomponent reaction (MCR) iti nagbaetan ti catechol, aldehyde ken ammonium acetate ket naus-usar para iti sintesis dagiti benzoxazoles (Pigura 2B). Ti reaksion ket naaramid babaen ti panagusar ti katalitiko a kaadu ti ZrCl4 iti ethanol a solvent. Panunoten a ti ZrCl4 ket mabalin a maibilang a kas ti berde a katalista ti asido ti Lewis, daytoy ket saan unay a makasabidong a kompuesto [LD50 (ZrCl4, oral para kadagiti rata) = 1688 mg kg−1] ken saan a maibilang a makasabidong unay50. Dagiti katalista ti zirconium ket sibaballigi pay a naus-usar a kas dagiti katalista para iti sintesis dagiti nadumaduma nga organiko a kompuesto. Ti nababa a gastosda ken nangato a kinatalgedda iti danum ken oksihena ket mangaramid kadakuada a nainkari a katalista iti organiko a sintesis51.
Tapno makasarak kadagiti maibagay a kasasaad ti reaksion, pinilimi ti 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a ken ammonium salt 3 kas modelo a reaksion ken inaramid dagiti reaksion iti kaadda dagiti nadumaduma nga asido ti Lewis (LA), nadumaduma a solvent ken temperatura tapno agsintesis ti benzoxazole 4a (Tabla 1). Awan ti napaliiw a produkto iti kaawan ti katalista (Tabla 1, entry 1). Kalpasanna, ti 5 mol % kadagiti nadumaduma nga asido ti Lewis a kas ti ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ken MoO3 ket nasubok a kas dagiti katalista iti EtOH a solvente ken ti ZrCl4 ket nasarakan a kasayaatan (Tabla 1, dagiti panagserrek 2–8). Tapno mapasayaat ti kinaepisiente, nasubok ti nadumaduma a solvent a pakairamanan ti dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF) ken dimethyl sulfoxide (DMSO). Dagiti apit dagiti amin a nasubok a solvent ket nababbaba ngem ti ethanol (Tabla 1, dagiti panagserrek 9–15). Ti panagusar kadagiti sabali a taudan ti nitroheno (kas ti NH4Cl, NH4CN ken (NH4)2SO4) imbes nga ammonium acetate ket saan a nangpasayaat ti apit ti reaksion (Tabla 1, dagiti panagserrek 16–18). Dagiti kanayonan a panagadal ket nangipakita a dagiti temperatura iti baba ken iti ngato ti 60 °C ket saan a nangparang-ay ti apit ti reaksion (Tabla 1, dagiti panagserrek 19 ken 20). Idi ti panagkarga ti katalista ket nabaliwan iti 2 ken 10 mol %, dagiti apit ket 78% ken 92%, agpada (Tabla 1, entries 21 ken 22). Ti apit ket bimmaba idi ti reaksion ket naaramid iti sidong ti atmospera ti nitroheno, a mangipakpakita a ti atmospera nga oksiheno ket mabalin nga addaan iti kangrunaan nga akem iti reaksion (Tabla 1, panagserrek 23). Ti panangpaadu ti kaadu ti ammonium acetate ket saan a nangpasayaat kadagiti resulta ti reaksion ken uray pay ket nangkissay ti apit (Tabla 1, dagiti panagserrek 24 ken 25). Mainayon pay, awan ti napaliiw a panagrang-ay ti apit ti reaksion babaen ti panagadu ti kaadu ti katekol (Tabla 1, entry 26).
Kalpasan ti panangikeddeng kadagiti kasayaatan a kasasaad ti reaksion, ti kinaadu ti pakausaran ken pannakaipakat ti reaksion ket naadal (Pigura 3). Gapu ta dagiti alkino ken alkeno ket addaan kadagiti napateg a panagandar a grupo iti organiko a sintesis ken nalaka a maitunos iti ad-adu pay a derivatisasion, sumagmamano a nagtaud ti benzoxazole ket nasintisisar kadagiti alkeno ken alkino (4b–4d, 4f–4g). Babaen ti panagusar ti 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde a kas ti aldehyde substrate (4e), ti apit ket dimmanon iti 90%. Iti pay maipatinayon, dagiti alkil halo-nasukatan a benzoxazoles ket nasintisisar kadagiti nangato nga apit, a mabalin a mausar para iti panagikapet kadagiti sabali a molekula ken ad-adu pay a derivatisasion (4h–4i) 52. Ti 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde ken 4-(benzyloxy)benzaldehyde ket nangited kadagiti maitunos a benzoxazoles 4j ken 4k iti nangato apit, agpada. Babaen ti panagusar iti daytoy a pamay-an, sibaballigi a nagsintesiskami kadagiti nagtaud a benzoxazole (4l ken 4m) a naglaon kadagiti paset ti quinolone53,54,55. Ti benzoxazole 4n a naglaon ti dua a grupo ti alkino ket nasintisisar iti 84% nga apit manipud kadagiti 2,4-nasukatan a benzaldehido. Ti bisikliko a kompuesto 4o a naglaon ti indole a heterosiklo ket sibaballigi a nasintisisar iti sidong dagiti nasayaat a kasasaad. Ti kompuesto 4p ket nasintisisar babaen ti panagusar ti aldehido a substrato a naikapet iti maysa a grupo ti benzonitrile, nga isu daytoy ket maysa a makatulong a substrato para iti panagisagana kadagiti (4q-4r) a supramolekula56. Tapno maitampok ti pannakaipakat daytoy a pamay-an, ti panagisagana kadagiti molekula ti benzoxazole a naglaon kadagiti paset ti β-lactam (4q–4r) ket naipakita iti sidong dagiti nasayaat a kasasaad babaen ti reaksion dagiti aldehido-a-na-functionalized a β-lactam, katekol, ken ammonium acetate. Dagitoy nga eksperimento ket mangipakita a ti baro a napataud a sintetiko a pamay-an ket mabalin a mausar para iti naladaw a tukad a panagandar dagiti komplikado a molekula.
Tapno ad-adda pay a maipakita ti kinaadu ti pakausaran ken panaganus daytoy a pamay-an kadagiti agtigtignay a grupo, inadalmi dagiti nadumaduma nga aromatiko nga aldehido a mairaman dagiti grupo a mangidonar ti elektron, dagiti grupo a mangikkat ti elektron, dagiti heterosikliko a kompuesto, ken dagiti polisikliko nga aromatiko a hidrokarbon (Pigura 4, 4s–4aag). Kas pagarigan, ti benzaldehyde ket nabaliwan iti tarigagayan a produkto (4s) iti 92% a naisina nga apit. Dagiti aromatiko nga aldehido nga addaan kadagiti grupo a mangidonar ti elektron (a mairaman ti -Me, isopropil, tert-butyl, hydroxyl, ken para-SMe) ket sibaballigi a nabaliwan kadagiti maitunos a produkto kadagiti nasayaat nga apit (4t–4x). Dagiti esteriko a nalapped nga aldehido a substrato ket mabalin a mangpataud kadagiti produkto ti benzoxazole (4y–4aa, 4al) kadagiti nasayaat aginggana kadagiti nasayaat nga apit. Ti panagusar kadagiti meta-nasukatan a benzaldehydes (4ab, 4ai, 4am) ket nangipalubos ti panagisagana kadagiti produkto ti benzoxazole kadagiti nangato nga apit. Dagiti halogenado nga aldehido a kas ti (-F, -CF3, -Cl ken Br) ket nangited kadagiti katupag a benzoxazoles (4af, 4ag ken 4ai-4an) kadagiti makapnek nga apit. Dagiti aldehido nga addaan kadagiti grupo a mangikkat ti elektron (kas pagarigan ti -CN ken NO2) ket nasayaat met ti panagreaksionda ken nangted kadagiti tarigagayan a produkto (4ah ken 4ao) kadagiti nangato nga apit.
Serye ti reaksion a naus-usar para iti sintesis dagiti aldehido a ken b. a Dagiti kasasaad ti reaksion: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ken ZrCl4 (5 mol%) ket nareaksion iti EtOH (3 mL) iti 60 °C iti las-ud ti 6 h. b Ti apit ket katupag ti naisina a produkto.
Dagiti polisikliko nga aromatiko nga aldehido a kas ti 1-naphthaldehyde, anthracene-9-carboxaldehyde ken phenanthrene-9-carboxaldehyde ket mabalin a mangpataud kadagiti matarigagayan a produkto 4ap-4ar kadagiti nangato nga apit. Dagiti nadumaduma a heterosikliko nga aromatiko nga aldehido a mairaman ti pirrol, indole, piridina, furan ken tiopeno ket naanusda a nasayaat dagiti kasasaad ti reaksion ken mabalin a mangpataud kadagiti maitunos a produkto (4as-4az) kadagiti nangato nga apit. Ti Benzoxazole 4aag ket naala iti 52% nga apit babaen ti panagusar ti katupag nga aliphatic aldehyde.
Rehion ti reaksion nga agus-usar kadagiti komersial nga aldehydes a, b. a Dagiti kasasaad ti reaksion: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ken ZrCl4 (5 mol %) ket nareaksion iti EtOH (5 mL) iti 60 °C iti las-ud ti 4 h. b Ti apit ket katupag ti naisina a produkto. c Ti reaksion ket naaramid iti 80 °C iti 6 h; d Ti reaksion ket naaramid iti 100 °C iti 24 h.
Tapno ad-adda a mailadawan ti kinaadu ti pakausaran ken pannakayaplikar daytoy a pamay-an, sinubokmi met ti nadumaduma a nasukatan a katekol. Dagiti monosubstituted a katekol a kas ti 4-tert-butylbenzene-1,2-diol ken 3-methoxybenzene-1,2-diol ket nasayaat ti panagreaksionda iti daytoy a protokol, a nangited kadagiti benzoxazoles 4aaa–4aac iti 89%, 86%, ken 57% nga apit, a nagsasaruno. Sumagmamano a polisubstituted a benzoxazoles ket sibaballigi pay a nasintisisar babaen ti panagusar kadagiti maitunos a polysubstituted a katekol (4aad–4aaf). Awan dagiti produkto a nagun-od idi dagiti agkurang iti elektron a nasukatan a katekol a kas ti 4-nitrobenzene-1,2-diol ken 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol ket naus-usar (4aah–4aai).
Ti sintesis ti benzoxazole kadagiti kaadu ti gramo ket sibaballigi a naaramid iti sidong dagiti nasayaat a kasasaad, ken ti kompuesto 4f ket nasintisisar iti 85% a naisina nga apit (Pigura 5).
Gram-scale a sintesis ti benzoxazole 4f. Dagiti kasasaad ti reaksion: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) ken ZrCl4 (5 mol%) ket nareaksion iti EtOH (25 mL) iti 60 °C iti 4 h.
Maibatay kadagiti datos ti literatura, ti nainkalintegan a mekanismo ti reaksion ket naisingasing para iti sintesis dagiti benzoxazoles manipud iti catechol, aldehyde, ken ammonium acetate iti kaadda ti ZrCl4 a katalista (Pigura 6). Ti katekol ket mabalinna a chelate ti zirkonio babaen ti panagtunos ti dua a grupo ti hidroksil tapno mangporma ti umuna a puso ti katalitiko a siklo (I)51. Iti daytoy a kaso, ti semiquinone a paset (II) ket mabalin a maporma babaen ti enol-keto a tautomerizasion iti komplikado nga I58. Ti grupo ti karbonil a nabukel iti tengnga (II) ket agparang a makireaksion iti ammonium acetate tapno mangporma ti tengnga nga imina (III) 47. Ti sabali pay a posibilidad ket ti imina (III^), a nabukel babaen ti reaksion ti aldehido iti ammonium acetate, ket makireaksion iti grupo ti karbonil tapno mangporma ti tengnga nga imine-phenol (IV) 59,60. Kalpasanna, ti tengnga (V) ket mabalin nga agpasar iti intramolekula a siklisasion40. Kamaudiananna, ti tengnga a V ket ma-oksida babaen ti atmospera nga oksiheno, a mangted ti tarigagayan a produkto 4 ken mangiruar ti zirkonium a komplikado tapno mangrugi ti sumaganad a siklo61,62.
Amin a reagent ken solvent ket nagatang manipud kadagiti komersial a gubuayan. Amin nga ammo a produkto ket nailasin babaen ti panagidilig kadagiti espektral a datos ken dagiti puntos ti pannakarunaw dagiti nasubok a sample. Dagiti 1H NMR (400 MHz) ken 13C NMR (100 MHz) nga espektro ket nairekord iti instrumento ti Brucker Avance DRX. Dagiti puntos ti pannakarunaw ket naikeddeng iti maysa nga alikamen ti Büchi B-545 iti maysa a silulukat a kapilaria. Amin a reaksion ket namonitor babaen ti naingpis-a-suson a kromatograpia (TLC) babaen ti panagusar kadagiti plato ti silica gel (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). Naaramid ti elemental nga analisar iti PerkinElmer 240-B Microanalyzer.
Ti solusion ti catechol (1.0 mmol), aldehyde (1.0 mmol), ammonium acetate (1.0 mmol) ken ZrCl4 (5 mol %) iti ethanol (3.0 mL) ket nagsasaruno a napaglalaok iti maysa a silulukat a tubo iti maysa a pagdigusan ti lana iti 60 °C iti sidong ti angin para iti kasapulan a panawen. Ti panagrang-ay ti reaksion ket namonitor babaen ti thin layer chromatography (TLC). Kalpasan ti pannakaileppas ti reaksion, ti nagbanagan a naglaok ket nalamiis iti temperatura ti siled ken ti ethanol ket naikkat iti sidong ti nababa a presion. Ti reaksion a naglaok ket nabartek babaen ti EtOAc (3 x 5 mL). Kalpasanna, dagiti napagtipon nga organiko a suson ket namaga iti rabaw ti awan danum a Na2SO4 ken nakonsentrar iti vakuo. Kamaudiananna, ti krudo a naglaok ket nadalus babaen ti kolum a kromatograpia babaen ti panagusar ti petroleo nga eter/EtOAc a kas eluente tapno makaited ti puro a benzoxazole 4.
Iti pakagupgopan, nakaaramidkami iti nobela, naalumamay ken berde a protocol para iti sintesis dagiti benzoxazoles babaen ti agsasaruno a pannakaporma dagiti CN ken CO a singgalut iti kaadda ti zirconium catalyst. Iti sidong dagiti nasayaat a kasasaad ti reaksion, 59 a nadumaduma a benzoxazoles ti nasintisisar. Dagiti kasasaad ti reaksion ket maitunos kadagiti nadumaduma a panagandar a grupo, ken dagiti sumagmamano a bioaktibo a puso ket sibaballigi a nasintisisar, a mangipakpakita ti nangato a potensialda para iti sumaganad a panagandar. Gapuna, nangaramidkami iti episiente, simple ken praktikal nga estratehia para iti dakkel a panagpataud kadagiti nadumaduma a nagtaud iti benzoxazole manipud kadagiti natural a katekol iti sidong dagiti berde a kasasaad babaen ti panangusar kadagiti nababa a gastos a katalista.
Amin a datos a nagun-od wenno naanalisar bayat daytoy a panagadal ket nairaman iti daytoy a naipablaak nga artikulo ken dagiti filena iti Supplementary Information.
Nicolaou, Siudad ti Kansas. Organiko a sintesis: ti arte ken siensia ti panagkopia kadagiti biolohikal a molekula a masarakan iti nakaparsuaan ken panagparnuay kadagiti kapada a molekula iti laboratorio. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014) nga .
Ananikov V. P. ken dagiti kakaduana. Panagrang-ay dagiti baro a pamay-an ti moderno a mapili nga organiko a sintesis: panaggun-od kadagiti na-functionalized a molekula nga addaan iti atomiko a presision. Russ nga Chem. Ed. 83, 885 (2014) nga .
Ganesh, K. N., ken dagiti kakaduana. Berde a kimika: Pundasion para iti mataginayon a masakbayan. Organiko, Proseso, Panagsukisok ken Panagrang-ay 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., ken dagiti kakaduana. Dagiti uso ken gundaway iti organiko a sintesis: kasasaad dagiti sangalubongan a panagsukisok a mangipakita ken panagrang-ay iti kinaeksakto, kinaepisiente, ken berde a kimika. J. Org. Chem. 88 , 4031 – 4035 (2023) nga .
Lee, SJ ken Trost, BM Berde a kemikal a sintesis. PNAS nga. 105 , 13197 – 13202 (2008) nga .
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. ken Ozgen-Ozgakar, S. Sintesis, molekular a panagsanglad ken antibakterial a panangtingiting kadagiti nobela a nagtaud ti benzoxazole. Dungngo. Chem. Res. 25 , 553-567 (2016) nga .
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. ken Irfan, A. Dagiti sintetiko a panagbalbaliw ken bioscreening kadagiti nagtaud a benzoxazole: maysa a panagrepaso. Pagannurotan ti Heterosikliko a Kimika 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. ken Ukarturk, N. Dagiti relasion ti sintesis ken estruktura-aktibidad dagiti nobela nga antimikrobio nga aktibo a polisubstituted a nagtaud ti benzoxazole. Europeano a Pagmalditan ti Medisinal a Kimika 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. ken Yalcin, I. Sintesis ti sumagmamano a 2,5,6-nasukatan a benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole ken oxazolo(4,5-b)pyridine a nagtaud ken ti manglapped nga aktibidadda a maibusor iti HIV-1 a baliktad a transcriptase. Arzneimittel-Forschung/Droga nga Res. 53 , 266 – 271 (2003) nga .
Osmanieh, D. ken dagiti kakaduana. Sintesis ti sumagmamano a nobela a nagtaud iti benzoxazole ken panagadal iti aktibidadda a kontra kanser. Europeano a Pagmalditan ti Medisina a Kimika 210, 112979 (2021).
Rida, S. M., ken dagiti kakaduana. Dadduma a baro a nagtaud iti benzoxazole ti naaramid kas anticancer, anti-HIV-1, ken antibacterial agents. Europeano a Pagmalditan ti Medisina a Kimika 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS ken Bunch, L. Panag-aplikar kadagiti benzoxazoles ken oxazolopyridines iti panagsukisok ti medisina a kimika. Europeano a Pagmalditan ti Medisina a Kimika 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., ken dagiti kakaduana. Ti nobela a benzoxazolyl-a naibatay a fluorescente a makrosikliko a kemosensor para iti optiko a panagduktal ti Zn2+ ken Cd2+. Dagiti Sensor ti Kemikal 10, 188 (2022).
Zou Yan ken dagiti kakaduana. Progreso iti panagadal ti benzothiazole ken benzoxazole derivatives iti panagpataud ti pestisidio. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023) nga .
Wu, Y. ken dagiti kakaduana. Dua a Cu(I) a komplikado a naibangon babaen dagiti nadumaduma nga N-heterosikliko a benzoxazole a ligando: sintesis, estruktura, ken dagiti tagikua ti fluoresensia. J. Mol. Estruktura ti. 1191 , 95-100 (2019) nga .
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, ken Muldoon, MJ Mekanismo ti katalitiko nga oksidasion ti estireno babaen ti hidroheno a peroksida iti kaadda dagiti kationiko a paladio(II) a komplikado. Ti Pagwarnak ti Kagimongan ti Kimika ti Amerika 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, ken Ishida, H. Dagiti resina ti benzoxazole: Ti baro a klase dagiti thermosetting a polimero a nagtaud manipud kadagiti nasirib a resina ti benzoxazine. Makromolekula, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. ken Maiti, D. Sintesis dagiti C2-na-functionalized a 1,3-benzoxazoles babaen ti transition metal-catalyzed C–H activation approach. Kimika – Ti Europeano a Pagmalditan 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., ken dagiti kakaduana. Ti nabiit pay nga irarang-ay iti pannakapataud dagiti aktibo iti parmakolohikal a kompuesto a naglaon kadagiti iskeleton ti benzoxazole. Asiano a Pagmalditan ti Organiko a Kimika 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK ken Yeung, KY. Patent review ti agdama a kasasaad ti panagdur-as ti benzoxazole drug. KhimMedKhim nga. 16, 3237-3262 (2021) nga .
Ovenden, SPB, ken dagiti kakaduana. Dagiti sesquiterpenoid a benzoxazole ken sesquiterpenoid a quinones manipud iti espongha ti baybay a Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011) nga .
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, ken Kakisawa, H. Dagiti estruktura dagiti baro nga antibiotiko a boxazomycins a, B, ken CJ Am. Chem. Soc. 110 , 2954 – 2958 (1988) nga .
Cheney, M. L., DeMarco, P. W., Jones, N. D., ken Occolowitz, J. L. Estruktura ti dibalente a kationiko nga ionoporo A23187. Ti Pagwarnak ti Kagimongan ti Kimika ti Amerikano 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., ken dagiti kakaduana. Tafamidis: maysa nga umuna iti klase a transthyretin stabilizer para iti pannakaagas ti transthyretin amyloid cardiomyopathy. Annals ti Parmakoterapia 54 , 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. ken Prabakar, K. Dagiti streptomyces iti sidong dagiti nalabes a kasasaad ti aglawlaw: Maysa a potensial a taudan dagiti baro nga antimikrobio ken antikanser nga agas? Internasional a Pagmalditan ti Mikrobiolohia, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. ken Sasmal, S. Dagiti alkaloid ti benzoxazole: panagpasamak, kimika ken biolohia. Kimika ken Biolohia dagiti Alkaloid 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., ken dagiti kakaduana. Bionic underwater bonding ken on-demand a panangikkat iti pigket. Naipakat a Kimika 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, S. M., Miller, V. M., ken Messersmith, PB Mussel-a naipaltiing a kimika ti rabaw para kadagiti multifunsional a kalupkop. Siensia 318 , 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., ken Wojtczak, A. Panagtuno ti redox a potensial ken katalitiko nga aktibidad ti maysa a nobela a Cu(II) a komplikado babaen ti panagusar ti O-iminobenzosemiquinone a kas ti elektron-a pagidulinan a ligando. Nob. Russ. Kimika , 44 , 4426-4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL ken Serra, G. Ti papel ti dopamina iti mekanismo ti panagtignay dagiti antidepressant. Europeano a Pagmalditan ti Parmakolohia 405, 365–373 (2000).